康熙五十年(1711年)，一场惊天血案———《南山集》案突然爆发，此案不仅牵连到涉案的戴名世、方孝标两族300多名无辜，而且也给当时年仅十来岁、日后成为“桐城派”中坚的刘大櫆带去了终身抹不掉的伤痕。“弱冠负勇气，乡闾婴祸罗。仗剑出门去，饮马昆仑河”，刘大櫆对《南山集》案的满腔悲愤，在他自己的这首诗作里显现无疑。不过造化弄人，令他自己没有想到的是，他本人虽然没有像戴名世那样惨遭“腰斩”酷刑，但科举及仕途的艰辛坎坷，却让他终身郁郁寡欢。

“我家门外长江水，江水之南山万重。今日却从图画上，青天遥望九芙蓉。”长着一副高大身材、留着美髯的刘大櫆性格豪放，喜好饮酒赋诗。刘大櫆在这首诗里，就吟颂了自己的家乡———桐城陈家洲秀美的景色。陈家洲距离桐城县城约有一百多里的路程，康熙三十七年(1698年)，刘大櫆就出生在这里的一户塾师家庭。他的父亲刘柱是一名县学生，终日饱读诗书，刘大櫆自小便受到家庭的熏陶，埋头苦学儒家典籍。弱冠之后，他的学识已大有长进，诗文在当地颇有些名气。然而，命运似乎并未青睐这位勤奋的读书人，刘大櫆多次参加小考，竟然都名落孙山，到第十次参加小考时，才中了个秀才，取得了设塾课徒的资格。

不过热衷科举的刘大櫆并未气馁，雍正三年(1725年)，27岁的他第一次离开家乡，远赴北京参加顺天府乡试。然而，尽管他的诗文受到了京城众多学人的赏识，但他仍然在这次乡试中落第了。失望的刘大櫆觉得自己无脸回去见江东父老，便留在了京城，师从时任武英殿总裁的同乡方苞。据说当刘大櫆以一介布衣的身份，拿着自己的文章去拜见方苞时，方苞看过文章后大吃了一惊，逢人便说：“其实我方苞算不了什么，我的同乡刘大櫆才真的称得上是才华横溢呢，他可以算得上是当代的韩愈和欧阳修了！”刚开始，人们并不相信方苞的话，后来读到了刘大櫆的文章后，无不被他的才华所折服，刘大櫆的名字也很快传遍了京城。方苞始终对刘大櫆器重有加，非常希望他日后能学有所成，金榜题名。

雍正七年(1729年)，刘大櫆再次参加了顺天府乡试，不过这次的成绩也不太理想，只是侥幸地登了副榜。3年后，锲而不舍的他第三次参加顺天府乡试，成绩和上次一样，仍是中了副榜。假如按照今天的标准来看，或许刘大櫆天生就不是一个“考试型”的选手，他的临场发挥总是欠佳，这让他每次只能在距离仕途仅有一步之遥的地方，遗憾地戛然止步。不过，作为一位从偏远乡村走出来的穷酸秀才，在举目无亲的情况下涉足京城，且能得到方苞这样的“高人”眷顾和指点，也算是不幸中的万幸了。

乾隆元年(1736年)，业已返回家乡、设塾授徒的刘大櫆受恩师方苞推荐，参加了“博学鸿词科”的考试。所谓“博学鸿词科”，最早开考于康熙平定“三藩之乱”以后，当时清王朝在全国的统治已基本稳定，康熙因担心那些从明朝遗留下来的文人心里不服，便开设了“博学鸿词科”，下令各地官员和朝廷大臣将有学问的文人推荐给朝廷，直接封官。这一招果然很灵验，不少著名的学者、文人应召到了京城，从此走上仕途。

据说当时阅卷者已经评定刘大櫆“合格”，而他本人也打算借此机会打开自己向往已久的仕途之门，不过令刘大櫆万万没有想到的是，尽管他的文章写得文辞工丽，但当朝大学士张廷玉为避同乡之嫌，竟将他打入了冷宫。世事如此难料，这让刘大櫆不得不从内心深处发出了一声长叹。尽管后来张廷玉为此事后悔不已，并曾专门举荐过刘大櫆，但因为种种原因，一直期望能在仕途上有所作为的刘大櫆，最终还是在凄苦之中与仕途擦肩而过了。

此时的刘大櫆已年过半百，为生活所迫，他相继到浙江、湖北和山西等地为学幕，长期过着寄人篱下的生活。乾隆二十六年(1761年)，年逾花甲的刘大櫆被黟县的县官看中，请其出任该县教谕，刘大櫆一干就是5年，直到69岁时才辞任。在黟县的这段时间里，他结交了一大批名重一时的学者文人，他们时常对酒当歌，谈古论今，正如刘大櫆自己所说的那样，这段日子，是他一生中最为快乐的时光了。

乾隆三十六年(1771年)，刘大櫆从应聘的歙县问政书院辞任归乡，在家乡讲学授徒。他的生活每况愈下，甚至到了“吃蔬菜充饥、别人赠米为生”的地步。乾隆四十四年(1779年)十月，刘大櫆在贫困交加中悄然离开人世，死后葬于桐城东乡的梅子岭。

刘大櫆在对仕途失去信心后，转而将精力全部用在了文学创作上，没想到苍天有眼，竟这样阴错阳差地成就了一代文豪。

刘大櫆一生笔耕不辍，著作等身，他为后人留下了《海峰先生文集》《海峰先生诗集》《论文偶记》等大量的诗词文章，对“桐城派”的最终形成起到了承前启后的传递作用。他虽然师承方苞，但对方苞的文学理论又有新的阐发；他进一步探求了文章的艺术形式问题，讲究文章的“神气”“音节”“字句”以及相互间的关系；他本人的文章，大多铿锵上口，音调高朗，富有韵律之美。刘大櫆的文学主张和文章特点，对后来“桐城派”文人产生了巨大的影响，他的得意门生姚鼐盛赞他“文笔人间刘海峰，牢笼百代一时穷”，真可谓恰如其分矣！