方苞23岁那年，与蔡琬结婚，虽是父母包办，但蔡琬品貌端正，为人贤惠，又初通文墨，两口子感情极好。共同生活十六年，蔡琬不幸染上肺结核，于康熙四十五年七月三日病逝。方苞极为悲痛，作一首《哀词》以寄托哀思。

此时方苞已名扬天下。朝廷达官贵人听说方苞死了妻子，竟暗暗高兴，竟相托人说媒联姻。一时间，弄得方苞在京师朋友家应接不暇，十分苦恼。第一个为方苞说媒的是大学士李光地。其时，方苞已成为第四名进士，才华横溢，只等殿试，状元唾手可得。而李光地又是这次考试的主考官。再说，这李光地又是受老相国熊赐履之托，把自己千金嫁给方苞。如果方苞答应，高官厚禄自不消说。方苞被李光地召入府中，李光地便向方苞挑明，最后说：“你只要答应这门亲事，往后你可以施展自己才能，前途无量。”方苞一听，面有难色，沉思片刻，说：“承蒙李大人关心，熊老相国错爱，实在感激，只是妻子刚病逝，尸骨未寒，不忍心马上续弦。”李光地一听，觉得有理，内心更钟爱方苞。

方苞回到朋友家中，板凳没有焐热，有人进来报告，说郑总兵派人来召见方苞，方苞想：我与郑总兵素不相识，召我何干？便说：“让来人进来面说，否则不去。”郑总兵的使者大模大样地走进来，方苞以礼相待，作揖，命人泡茶。使者站着不动，大声笑着说：“方苞，你喜事临门啦！我受郑总兵大人吩咐，特来说媒。郑总兵要把最疼爱的小女许配给你，多荣耀啊！”方苞一听，心里慌乱起来，谨慎地问：“大人贵姓？”使者说：“我姓郑，郑总兵的本家，郑府上下全喊我郑管家，你就喊我郑管家好了。怎幺样，答应了吧？明天就成亲！”方苞一听更乱了方寸，忙结结巴巴地说：“不能，不可草率……”郑管家见方苞额上渗出汗珠，一甩袖，说：“你不要操心，不要你花一文钱！郑总兵是京城头等富户。总兵大人说了，只要你答应，你家所有亲戚都搬到京师，吃的穿的住的，我家总兵大人全包了！”方苞忙摆手说：“郑大人，学生不是这个意思。”郑管家说：“什么意思？妆奁？”他仰面哈哈大笑，说：“郑总兵是皇亲国戚，家财万贯。哪里要你什幺聘礼？他羡慕你的文才，招个文状元。”方苞觉得含糊不得，便直截了当地说：“请郑大人回禀郑总兵，方苞本一介汗儒，高攀不起。”郑管家一瞪眼，问：“你、你不答应？”方苞说：“是的！”郑管家一听，勃然变色，说：“你敢不答应！明天我派几个家将把你捆缚了过去！”方苞心想：此人原是莽汉草包。便说：“请你回去问郑总兵大人，世上有没有捆缚夫妻的！”一甩袖子，便转入后堂。那郑管家也只要悻悻而去。

说来也巧，方苞刚气平，朋友熊本来访。原来尚书熊一潇听说方苞拒绝了李光地的保媒，内心高兴，想把自己女儿嫁给方苞，那年进京应试，方苞与熊本结识，并邀方苞在家里住了一个多月，临走还送了一百两银子何两套宋版书。以后方苞每次进京必来熊一潇家，与熊本结为兄弟，自家小女也和方苞相处过。但他自己不便出面，便让儿子熊本出面试探，熊本一进门，便高兴地对方苞说：“鄙人有妹，家君愿使侍箕帚。”方苞犯难了，如马上回绝，确实对不住熊一潇，如果答应吧，对不起前妻蔡琬，而且也会惹李光地大人不快，老相国熊赐履听了也会生气。他左思右想，苦笑着说：“本兄，我十分感激你的盛情厚意，只是方苞家法很严。”熊本一听，马上说：“灵皋兄，婚事可在我家操办，以后举家迁往京师，让令尊令堂在京师安度晚年。”方苞说：“小草念土，百姓怀乡。我的父母是不会离开故乡热土的。亡妻蔡氏在世，起五更歇半夜，精五饭酒浆，扫洗裁剪全都承担，日夜侍奉二老，从来没有一声怨言。想令妹相国千金，锦衣玉食，金枝玉叶，能随我去江南穷乡僻壤，住竹篱茅舍幺？”熊本一听张口结舌，只得扫兴而归。

再过两日便要殿试。突然家里派人来报信，母亲病危。方苞是孝子，马上卷起铺盖就要走。朋友说：“你参加殿试准能夺得状元，怎能失去千载难逢的好机会”方苞执意不肯，便从小路日夜兼程。李光地闻讯，派人骑马追赶，都没追赶上。

第二年四月，方苞回到桐城省墓。元月回上元家中，经人说合，与内阁中书舍人徐时敏女儿结婚。徐时敏家道清贫，为人正派，有学识，只身在京供职，家眷仍留在上元。徐时敏的女儿长相一般，但为人朴实、勤劳，孝顺父母，被方苞看中。乡亲邻居都说：“方苞也真傻，金枝玉叶不要，偏偏找一个村野姑娘。”方苞听了不以为然，说：“那绣花枕头中看不中用，我就是不娶。”由此可以看出，权势、金钱和美貌都不是方苞的择偶标准，人品才是方苞择偶的惟一条件。