清朝徐璈《桐旧集·孔城》诗云，“人烟开小聚，传说吕蒙城”。新版《桐城县志》曰，“相传三国时，吴将吕蒙曾在此筑土城屯兵布防，北宋时为桐城9镇之一”。这话说得不明不白，就算吕蒙确曾在此筑土城，为何不称“吕城”而称作“孔城”呢？
    桐城东北乡一带多有关于吕蒙、鲁肃的附会之说，我们且不去管它，因为它对于“孔城”之“孔”的解释毫无帮助。相比而言，我们还不如来听听关于孔城得名的民间传说。
    传说一：镇上有位姓孔的问事先生，故名。这个传说既无传奇色彩，也不符合逻辑，更无史料佐证。勿宁说，此地旧为孔村，聚集成市演变为城，与一般的杨庄、项岭、钱桥无异。依桐城方言的说法，这是鬼扯洋干没影子的事。
    传说二：地处易涝地，屡遭水患成空城，故名。按理说，遭水患成空城的可能性的确有，问题是，这个解释存在三个讲不通的地方。（1）孔城得名虽然尚不可考，但最迟在宋代就已定名，至今逾千年，所遭水患何止百次，但始终没有成为空城。灾后重建历来是先民重迁品质的坚强表现；（2）就算某次水灾特别大，将此城毁为空城，那它之前总有个名字吧，叫什么呢？要知道，地名是不会轻易改变的。放眼桐城全境，很多地方的地名与现实都合不上，比如孙家大屋没有一个姓孙的，马家庄没有一个姓马的，但这个地名千百年来都不曾改变。（3）就算此地的确毁为空城而荒废过一阶段，但若干年后恢复了，后人还愿意叫“空城”？
    传说三：由三国吕蒙城演化而来。这个传说最大的诟病是不能解释“孔”字何来。其实，这个传说还真的有点道理，搞不好就是正解。城的本意是城墙，当时吕蒙筑城并不是为了聚民居住，而是为了屯兵布防，一旦兵马拆撤退之后这里自然成为空城，而“空”古同“孔”，便有“孔城”之名。只可惜世代久远，我们无从查证了。
    传说四：桐国古又称空桐、桐子国，空桐的“空”为发语词，无实际意义。桐国的都城很有可能就叫空桐或者空桐城，后世慢慢简化为空城，再演化为孔城。这个传说不扎实的地方在于，桐国古代未必称空桐，桐国的都城更不一定在现在的孔城。
    鉴于以上传说各有臆想成分，均不宜采信。我们要搞清孔城得名之源，还得从孔城所处的位置着手。孔城自古为交通要道，春秋时桐国为楚属附庸小国，孔城为桐国南部门户，直通长江之水运通衢要冲，属重要的军事要地。三国时为东吴属地，因位置重要传说吕蒙曾筑垒于此。宋《元丰九域志》曰，“淮南路舒州桐城九镇，孔城即九镇之一”。南来北往的客商，负重而行的脚夫和行路客，以及北方南下的商人，在此做短暂的停泊，他们的到来带来了多元文化的沉淀，也带来了古镇的繁荣，使这里卖艺的、做生易的、跑单帮的，好不热闹。明代有居民五百多家，明末战乱毁散殆尽，后遗刘元勋归里，人往依之，渐成聚落。
    这个事实说明，“孔城”有可能得名于“孔道”。所谓“孔道”，是指通往某处必经之关口。宋文天祥《海船诗序》：“自狄难以来，从淮入浙者必由海，而通为孔道也。”章炳麟《＜社会通诠＞商兑》：“至于都会，地当孔道，则五方杂错，民族不纯，祠堂之制，视之蔑如也。”郭小川《长江组歌·双虹颂》：“西边一座桥，东边一座桥，成了沟通南北的交通孔道。”
    “孔城”是孔道无疑，但这是否就是孔城得名的由来？似乎有一个问题难以解释：全国类似的孔道成千上万，为什么只有桐城一地称“孔城”？百度一下“孔城”，出来的几乎全部是桐城的孔城镇，这是不正常的。
    综上所述，孔城得名之由来有三种可能性，由低到高依次为：旧为孔村，聚民而演变为城；吕蒙筑城屯兵，兵马拆撤退后成为空城，“空”通“孔”，便有“孔城” 之名；“孔城”乃孔道，由孔道而生“孔城”。